Entre 1952 al 56 trabajó al mismo tiempo como cantante en varias orquestas: en el Conjunto Casino de Roberto Espí, en la Super Orquesta Gigante del pianista Neno González, que le dio la oportunidad de destacarse (1948) como solista en el campo profesional. Con este grupo grabó un L.P. que tuvo mucho éxito. Y también en Radio Progreso, alternando con la Sonora Matancera, aun cuando nunca llegó a grabar con esta orquesta.

En 1961 el empresario Antonio Machado propietario del sello Maype lo contrató como solista y grabó su primer disco sencillo con los boleros «Por un puñado de oro» del compositor mexicano Carlos Gómez Barrera y «Mi corazonada».  El primero fue un suceso. Al año siguiente grabó el L.P. Este es Orlando Contreras. En este disco impuso en tiempo de bolero, el tango «En un beso la vida» de Carlos Di Sarli que le dio su segundo triunfo.

Pero indudablemente su mayor satisfacción en el disco la tuvo con los boleros «Amigo de qué» , (Arty Valdez) que grabó con la Orquesta Kubaney y luego en 1987 con Fruko y Los Tesos en Colombia; «Un amigo mío» y «En el juego de la vida». Alternó durante algún tiempo con Benny Moré, Fernando Álvarez y Orlando Vallejo las noches del centro nocturno Ali Bar de La Habana, hasta que una noche de septiembre de 1965, con varios amigos desesperados salieron de Cuba en un bote con destino a Miami. Entre 1966 al 70 estuvo cantando en un trasatlántico portugués, recorriendo gran parte del mundo.

En el sello Kubaney grabó varios álbumes que tuvieron excelente venta: La Voz del Momento, Lo mejor de Orlando Contreras y la empresa Velvet le editó Boleros, ritmo y romance con Orlando Contreras. Sus mayores éxitos están en el sello Teca: el álbum Orlando Contreras «Esta es tu canción»  con el que obtuvo el Disco de Oro en 1972.

Recorrió todos los países latinoamericanos y las plazas hispanas de los Estados Unidos y también España y pasaba una parte del año en Miami y otra en Medellín, Colombia. Su voz que se mantuvo muy bien hasta sus últimos días, se apagó para siempre en esta última ciudad, el 9 de febrero de 1994. Un cáncer pulmonar lo llevó a la eternidad.

Una anécdota. Estando yo en Medellín quise conocerlo y entrevistarlo. Me conseguí su dirección y fui a buscarlo. Me atendió la empleada del servicio. Le expliqué que quería conocerlo y entrevistarlo. La empleada fue y volvió y me dice que ella me podía dar los datos que necesitaba. No me quiso recibir. Y yo quede muy frustrado. Orlando falleció a la semana siguiente. Ya estaba muy delicado cuando fui y por supuesto era imposible la entrevista. Y entendí entonces la razón de su negativa…