Juan Cuadrado es el principal peligro de una Fiorentina que, después de haber logrado conservar a su jugador más preciado, aspira a luchar por una Europa League.

Juan Cuadrado empezó como futbolista en el Club Atlético Urabá, su posición favorita era delantero, pero a los 18 años y por recomendación del fundador del club Nelson Gallego, se retrasó unos metros para convertirse en el hombre de las ideas en el medio-campo, aunque también demuestra seguridad jugando de lateral. La Confianza, la capacidad y la efectividad de Cuadrado para jugar de zaguero le terminó dando frutos, ya que más tarde pasaría por el Rionegro de la Primera B de Colombia , donde estuvo bajo el mando del técnico Víctor González Scott, pero con su impresionante fútbol sorprendió a Juan José Peláez, quien dio el visto bueno para ser contratado por el Independiente Medellín en 2008.

Se mantuvo entre 2008 y 2009 año en el que dio el salto al fútbol europeo, su debut profesional con el Poderoso de la Montaña se produjo el 14 de septiembre de ese mismo año contra el Boyacá Chicó, partido en el que además de jugar sorprendentemente, también anotaría su primer gol como profesional.

En el 2009, Cuadrado empezó a ser pretendido por equipos europeos, más específicamente en el Fútbol Italiano. Cuadrado sería fichado por el Udinesey pasaría a jugar en Europa con tan sólo 21 años, terminando su trayectoria en el Independiente Medellín con 30 partidos y 2 goles anotados.

El 2 de julio de 2009, Cuadrado firmó por el Udinese con un contrato de 5 años

Espectacular en el Mundial de Brasil con Colombia, el regateador Juan Cuadrado es el principal peligro de una Fiorentina que, después de haber logrado conservar a su jugador más preciado, aspira a luchar por una Europa League

 A pesar de ser una estrella del fútbol en Italia Juan Guillermo Cuadrado, incursiona en el modelaje.